O título da Libertadores virou uma obsessão para o Flamengo. O clube vem investindo milhões na contratação de jogadores e técnicos, porém vem acumulando um fracasso atrás do outro; não chegando nem perto de uma final. Acabou de ser eliminado nas oitavas pelo Cruzeiro, mais precisamente às 23h38. São 14 participações em 59 edições com inacreditáveis cinco eliminações ainda na 1ª fase.
O clube da Gávea ganhou no distante ano de 1981 o título sul-americano, antecessor da atual Libertadores. O Flamengo de Zico & cia não teve nenhum time argentino pelo caminho, pois os principais rivais estavam mais preocupados com os conflitos políticos internos e com a Guerra das Malvinas, que estouraria oficialmente poucos meses depois. O título foi conquistado em cima do Cobreloa, do Chile.
Formado por clientes e funcionários de um bar, a maioria garçons, o valente time chileno deu trabalho ao Flamengo, que mesmo com diversos jogadores com carimbo de seleção brasileira (além do Galinho, Leandro, Mozer, Júnior, Andrade, Adílio e Tita, entre outros), teve que ganhar o Cobreloa num jogo extra no Uruguai, pois perdeu o jogo de volta realizado no Chile, após ganhar o 1º jogo no Rio de Janeiro.
Esta conquista o credenciou a disputar a Taça Toyota, antecessora do Mundial de Clubes, porém como era um único jogo disputado entre o campeão sul-americano e o europeu, tal título é classificado como intercontinental, e não mundial. Em jogo único no Japão, o Flamengo mais uma vez deu sorte: seu adversário foi o time inglês do Liverpool, também mais preocupado com a Guerra das Malvinas, pois a Grã-Bretanha era o outro lado envolvido na disputa com a Argentina.
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| Bar Cobreloa |
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| Sul-Americano 1981 |
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| Copa Toyota 1981 |
